Con la Procesión de la Nuestra Señora de los “ Massari”, se inician en Trápani las manifestaciones propias de la Semana Santa.

Con el término "massaro", de probable origen asirio y correspondiente al hebreo melsar, se define a la persona que ejerce un trabajo penoso o cansado, el que transporta cosas ajenas de un lugar a otro.

 No se tienen noticias concretas de cuando fue introducida la figura de los “Massari” en la procesión.

En la obra “Trápani Sagrado”, del Padre Benigno de Santa Caterina, realizada en el 1.812, no se menciona este ritual y los primeros documentos públicos, alrededor de la mitad de 1.800, cita una procesión del "Virgo Señora de los Siete Dolores” que al principio alternaba su salida entre las Iglesias del Espíritu Santo y San Roque. Los “Massari”, en los años en que la procesión se inició de la iglesia de Espíritu Santo, para poder tener al menos por un día el icono de Maria en su barrio, decidieron construir en un primer momento un altar de madera y luego una auténtica capilla para mejor venerar la Sagrada Imagen. Esta capilla se construye todavía hoy en Plaza Lucadelli.
La venerada imagen de la Virgen de los “Massari” recorre gran parte de la ciudad vieja, siempre acompañada por la devoción de los trapaneses. En la noche del martes, la procesión acaba en la capilla preparada en la Plaza Lucadelli, dónde será velada respetuosamente durante toda la noche por las mujeres de los “Massari”, por ser ellas madres, hermanas, esposas o hijas. El miércoles, realizado el intercambio de los cirios con la Virgen del Pueblo (El Encuentro) y, mientras que en la tarde-noche, ésta ha regresado a la iglesia de la  Virgen de los Dolores, la  Virgen de los “Massari”, lentamente, se encamina a la iglesia del Purgatorio.          Es incierto el origen de la imagen de la Virgen y no se puede determinar la paternidad de la pintura, aunque su realización es atribuida por algunos a Narciso Guidone alrededor de 1.500.

Se sabe que inicialmente el cuadro fue colocado en la capilla de Nuestra Señora del Monte Calvario, en el interior de la iglesia de San Ignacio de Loyola y que de este lugar fue trasladado, pero no se sabe con que destino.

La "vara", es decir la base dónde es colocada la Virgen fue realizada en el 1.962 en estilo neoclásico, siguiéndolo esquema del modelo original. Recientemente se ha realizado una restauración .

También el cuadro de María ha sido sometido a una restauración, al mismo tiempo se ha decidido no colocar más directamente los regalos y los ex votos sobre la tela, sino sobre un panel de plástico transparente, para no dañar la pintura. Sobre la parte posterior de la "bota" está puesta una imagen de Cristo, con una apreciable corona de espinas realizada en plata.

El amor que el gremio tiene por la Virgen es digno de alabanza. Durante toda la procesión, noche incluida, además de durante todo el año está siempre vivo el amor de los “Massari” por esta antigua y venerada imagen de María.