Este es el paso más antiguo de toda la Procesión de los Misterios. Con acta notarial del 26 de abril de 1.612, le fue confiado a los burgueses, vinateros y carreteros.

El 23 de abril de 1.620 pasaron a hacerse cargo del paso los toneleros y posteriormente los fruteros; en 1.772 pasa a ser el pueblo el encargado de la procesión aunque, hasta hace unos años, fueron los vinateros, los carreteros y los campesinos los encargados de aportar los fondos.

El grupo es de autor desconocido aunque algunos estudiosos optan por atribuirlo a la escuela de Giuseppe Milanti.

El paso representa a Jesús cuando, bajo el peso de la Cruz, se dispone a recorrer la calle que conduce al Calvario (conocida hoy como la Vía Dolorosa).

Dos soldados arrastran y golpean al condenado, el Cirineo sustenta la cruz, mientras que la Verónica seca el rostro sudado del Cristo.

La actual imagen del Cristo fue reconstruida en el 1.903 (foto de la derecha) por Antonino Giuffrida y reemplazó la anterior obra de Pietro Cruz, puede verse en la foto en el lugar que ocupa en la iglesia de Santa Maria del Jesús de Trápani.
Hay que destacar en el grupo los acabados plateados, entre los que son dignos de mención: la imagen plateada del Cristo impresa en el paño de la Verónica, la armadura del soldado realizada a finales de 1.700 por Michele Tumbarello y la preciosa cruz, obra maestra de cincelado, completada por el grabador Gaetano Parisi en 1.751.
La Subida al Calvario, por los numerosos y grandes cirios votivos que porta es el paso más pesado de la serie y durante la procesión muchos fieles relevan a los portadores para ayudar a llevarlo. En 1.995, el paso ha sido sometido a una restauración de conservación del dorado de la base y la limpieza de las varias capas de barniz depositadas él sobre las imágenes. ¡Emoción entre los trapaneses!.